Conform ZIARE.com, Brett și-a început cariera sub îndrumarea legendarului antrenor Harry Hopman în 1974, pentru care a lucrat timp de cinci ani, înainte de a deveni mentorul multor mari jucători, cum ar fi Boris Becker (din 1987 până in 1991), Goran Ivanisevic (1991-1995), Mario Ancic, Andrei Medvedev, Nicolas Kiefer și Marin Cilici. Bob Brett a dat numele primei academii de tenis create de Patrick Mouratoglou, în 1996, Elite Team Bob Brett, de la Montreuil-sous-Bois, din regiunea Parisului.